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 Die beiden historischen Stadtkerne ergänzen einander außerdem durch einige spezifische Besonderheiten:
In Wismar hat sich seit dem Mittelalter das Hafenbecken in Lage und spezifischer Formgebung weitestgehend erhalten und vermittelt ein Bild von dem eigentlichen Rückgrat der mittelalterlichen Seehandelsstadt.
Ebenso bewahrt blieb hier die vom östlich gelegenen Mühlenteich zum Hafen quer durch die Stadt fließende Grube, die den letzten erhaltenen künstlich angelegten mittelalterlichen Wasserlauf in einer Altstadt Norddeutschlands darstellt.
Bedingt durch seine nahezu lückenlos überlieferte Straßenrandbebauung bildet Wismar die einzige in dieser Größe und Geschlossenheit erhaltene Hansestadt im Ostseeraum.
Stralsunds einmalige Insellage zwischen dem Strelasund und den im 13. Jahrhundert aufgestauten Teichen betont den mittelalterlich geprägten Stadtkörper, der in der unverwechselbaren Silhouette zur Geltung kommt.
Stralsund war neben Lübeck im 14. Jahrhundert die bedeutendste Stadt im gesamten Ostseeraum und wurde im Jahr 1370 als Ort für die Friedensverhandlungen mit Dänemark ausgewählt.
Deren Ergebnis, der berühmte Stralsunder Friede, ging als Höhepunkt hansischer Machtentfaltung in die europäische Geschichte ein.
Von dieser Blütezeit der Stadt zeugt ein großer Bestand erhaltener Bausubstanz, darunter das Rathaus mit seiner weitreichenden architekturgeschichtlichen Bedeutung sowie weitere höchst bedeutungsvolle Einzelbauten.
Neben ihrer Bedeutung in der Hansezeit spielten Stralsund und Wismar im 17. und 18. Jahrhundert eine entscheidende Rolle im militärischen Großmachtsystem Schwedens, was u.a. einige herausragende Barockbauten wie das Zeughaus in Wismar oder das Schwedische Regierungspalais in Stralsund belegen.
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Die Altstädte von Stralsund und Wismar repräsentieren idealtypisch die entwickelte Hansestadt aus der Blütezeit des Städtebundes im 14. Jahrhundert.
